Sau khi bị Bournemouth chấm dứt hợp đồng từ cuối mùa giải trước, Jack Wilshere chỉ nhận được duy nhất một lời đề nghị từ CLB ở Serie B, Como. Tuy nhiên, tiền vệ người Anh không có hộ chiếu EU nên không thể đăng ký thi đấu ở Italia và thương vụ đổ vỡ. Chán nản với cảnh thất nghiệp, Wilshere đã tính tới khả năng giải nghệ ở tuổi 29, theo .
Chứng kiến sự nghiệp xuống dốc của Wilshere, người đồng đội cũ Mikel Arteta đã dang tay chào đón anh trở lại CLB. Trong ít ngày tới, Wilshere sẽ đàm phán với BLĐ Arsenal về việc trở lại đội bóng thời thơ ấu tập luyện.
Chia sẻ trên , Wilshere hồ hởi nói về người đồng đội cũ Arteta: “Tôi thực sự thích chơi bên cạnh anh ấy, ở chung phòng thay đồ với anh ấy. Tôi rất vui khi nghe thấy anh ấy nói cảnh cửa Arsenal luôn rộng mở chào đón tôi.
Điều đó thật sự tuyệt vời và giúp ích cho tôi rất nhiều vào lúc này. Tôi sẽ được trở lại tập luyện với những cầu thủ giỏi và đẳng cấp thế giới. Tôi thích một môi trường đồng đội và chắc chắn sẽ có một cuộc đàm phán với ai đó ở CLB trong vài ngày tới”.
Wilshere chủ yếu tập luyện một mình từ khi anh bị Bournemouth chấm dứt hợp đồng. Ngoài Arteta, Wilshere đã nhận được tin nhắn động viên từ những người đồng đội cũ như Bukayo Saka và Joe Willock. Trở lại Arsenal là cơ hội để tiền vệ 29 tuổi cứu vãn sự nghiệp đang chạm đáy.